99年夏天，年仅15岁的罗本成为荷甲老牌劲旅格罗宁根俱乐部青年队的一员。在当赛季青少年联赛中，罗本一口气攻入了50粒精彩进球，他也成功当选队内年度最佳球员。值得一提的是，童年时期的罗本最开始学习的是国际象棋。在荷兰一次业余象棋联赛少儿组的比赛中，罗本在20天的时间里战胜了超过300个年龄相仿的棋手。之后，罗本为了增强体魄，每天便开始练习网球。在荷兰国家网球联合会举办的一次商业活动中，罗本获得11岁年龄组冠军赛后，荷兰网球国家队的助理教练都到访罗本家中，劝说其从事网球运动员。然而最终罗本在网球和国际象棋中选择了另外的足球运动，这才有我们之后熟悉的那个小飞侠。
时间来到2000年夏天，凭借在青年队的逆天表现，16岁的罗本被格罗宁根破格提拔进入一线队。之后仅仅用三个月的时间，罗本便从一名训练生升级为格罗宁根的主力球员。整个00到01赛季，初出茅庐的罗本代表球队在荷甲出战18场，个人贡献2粒进球和1次助攻。下个赛季，罗本一步一个脚印，逐步完善自己的边路武器库。01到02赛季，罗本代表球队在荷甲出战34场，个人贡献10粒进球和4次助攻，数据较上赛季有了显著的提高。虽然那时的罗本还未能登上射手榜的前列，但其突破能力让他成为一个谁也不敢小觑的边锋，明眼人都看得出来，这名速度出众的小将未来必成大器。正所谓池小养不下大鱼，以格罗宁根当时的球队竞争力，注定是留不住罗本这样的未来之星，更何况费耶诺德、阿贾克斯、埃因霍温这荷甲三大豪门都已经意识到罗本这位天才球员拥有无限的价值。最终在2002年夏天，罗本选择转投埃因霍温俱乐部，作为球队的首发左边锋。那时的罗本速度奇快，突破犀利，只要他在球场上，那么几乎无所不能。他仿佛一把尖刀直插敌人心窝，是球队攻城拔寨的利器。而他与球队另一位前锋凯兹曼的锋线组合，也被埃因霍温球迷称之为蝙蝠侠与罗宾。
02到03赛季，罗本在荷甲联赛更加势不可挡。当时身体完好的罗本，其速度、加速度、爆发力都让对方后卫难于防范。罗本的快不仅仅是冲刺的速度快，更是因为他带起球来的速度比空跑时的速度所差无几，他的锐利度不仅仅在于能取得进球或者助攻，还在于无处不在的搅局能力。当赛季，罗本在33场比赛中个人贡献12球外加7次助攻，他也带领埃因霍温先后获得荷甲联赛冠军、荷兰超级杯冠军，并荣膺联赛最佳新人奖。下个赛季，罗本再度以主力球员的身份率队夺得荷兰超级杯冠军。
作为当时荷甲联赛乃至欧洲联赛的现象级球员，罗本自然会引起五大联赛豪门的关注。赛季刚刚结束，英超豪门曼联便率先出手。当时的曼联对于罗本可谓是求贤若渴，时任球队主帅弗格森更是亲自与罗本会面，这足见红魔上下对于罗本的诚意。此外，曼联与埃因霍温两家管理层的关系十分不错，两队先后进行过斯塔姆、范尼等球星的交易，所以当时不少曼联球迷认为新赛季罗本穿上红魔球衣已成定局。
只可惜曼联管理层与埃因霍温的转会谈判并不顺利，曼联过低的报价并不能让埃因霍温满意，而就在此时，有金主阿布撑腰的切尔西突然介入交易。2004年夏天，切尔西官方宣布，球队以1200万英镑的身价签下罗本。与此同时，切尔西还购入了罗本在埃因霍温效力期间的好搭档凯日曼。然而登陆斯坦福桥之后，罗本在夏季以前训练中右脚意外受伤，新赛季尚未正式开始便进入养伤状态。当时不少蓝军球迷调侃罗本身体太差，根本不能应付严苛的英超比赛。可就是这样一位远离球场数月之久，并且从未在英超联赛踢过比赛的球员，却之后打出了令所有人咋舌的现象级表现。他天才般的控球、盘带与加速度，不但远比同期切尔西边锋出色，比不少欧洲顶级球星有过之而无不及。
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